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Tem um addon que permite você configurar o que fazer com o vídeo após assisti-lo e deletar do disco é uma das alternativas, tornando a tarefa automatizada, mas como ele não está embarcado na Custom, não devo comentar sobre.

No Kodi, é possível setar para ter a opção, dentro do próprio Kodi, para excluir o arquivo, via menu contextual. Vale informar que a exclusão não tem retorno, pois não vai para a lixeira do windows.